Cuộc hành hương lịch sử của ÐTC tại Thánh địa, được khởi sự từ thứ Hai 20.3.2000 và kết thúc lúc 23 giờ Chúa nhật 26.3.2000. Trong một tuần lễ, ÐTC đã kính viếng Núi Nebo (Jordanie), nơi Tổ phụ Maisen chiêm ngưỡng Ðất Hứa trước khi chết. Cũng tại Jordanie, ÐTC kính viếng Wadi Al-Kharrar, nơi Chúa Giêsu lãnh Phép Rửa của Gioan Tẩy giả, bên bờ sông Jordano.
Tiếp sau đó, ÐTC kính viếng Hang đá Betlem (nay thuộc lãnh thổ tự trị Palestine) và cử hành thánh lễ trước Quảng trường Ðền thờ Giáng sinh. Ban chiều 22.3.2000, ngài đến viếng thăm Trại Tị nạn Al-Maghtas, dành cho các người Palestine.
Sau Jordanie và Palestine, ÐTC đến Giêrusalem ngày 23.3.2000 và ở lại Israel cho tới hết ngày Chúa nhật 26.3.2000. Có thể quả quyết: Ðây là chặng quan trọng hơn cả trong chuyến viếng thăm này, xét về phương diện tôn giáo cũng như chính trị.
Tại Giêrusalem, ÐTC cử hành thánh lễ trong Nhà Tiệc li. Nên nhớ từ năm 1551, lúc các Cha Dòng Phanxicô, những người canh giữ Thánh địa, bị người Hồi giáo trục xuất, không có một Linh mục nào được cử hành thánh lễ tại nơi thánh này. Từ năm 1967, Nhà Tiệc li thuộc quyền sỡ hữu chính phủ Do thái. Trong dịp này, Chính phủ đã dành đặc ân cho ÐTC, Ðoàn tùy tùng của ngài và các giám mục hiện diện tại Do thái, được cử hành thánh lễ trong chính nơi Chúa đã lập Bí Tích Thánh Thể và Chức Linh mục, trong Bữa tối sau cùng, trước Cuộc Tử nạn và cũng là nơi Giáo hội công giáo khai sinh, trong Ngày Lễ Hiện xuống.
Từ Giêrusalem, ÐTC đến hành hương tại Núi Tám mối Phúc Thật, miền Hồ Tiberiade (nơi Chúa Giêsu rao giảng Nước Trời cho dân chúng và làm nhiều phép lạ, chọn các môn đệ). Tại Korazim, bên sườn Núi, ÐTC cử hành Thánh lễ cho giới trẻ đến từ các nước Trung-Ðông và nhiều quốc gia khác trên thế giới, cả từ Canada, Châu Á và Châu Phi. Sau thánh lễ, ÐTC kính viếng nhà ở của Phêrô và Tabga, nơi Chúa Giêsu trao Quyền tối cao cho Phêrô.
Ngày 25.3.2000, Lễ Truyền Tin, ÐTC hành hương Nagiaret và cử hành thánh lễ kính Mầu nhiệm Ngôi Lời nhập thể, khởi sự Mầu nhiệm Cứu chuộc, mầu nhiệm được cử hành cách đặc biệt trong Năm Thánh 2000 này. Tại Giêrusalem, ngoài thánh lễ trong Ðền thờ Mồ Thánh Chúa nhật 26.3.2000, chiều tối thứ bẩy 25.3.2000, ÐTC đã đến cầu nguyện tại Vườn Cây Dầu (Vườn Giêtsemani), nơi Chúa cầu nguyện và đổ mồ hôi máu, trước cuộc Tử nạn và cũng tại đây, Chúa bị Giuđa phản bội nộp cho các người thù địch, bị Nhà Cầm quyền xử và bị án đóng đanh vào thập gia: hình phạt tủi nhục nhất của Ðế quốc Roma hồi đó.
Cuộc hành hương trở về nguồn gốc tại các nơi thánh liên kết với lịch sử Cứu chuộc là một cuộc hành hương được ÐTC ước mong hơn cả, ngay từ lúc được chọn làm Vị Chủ chăn toàn Giáo hội, ngày 16.10 năm 1978.
Hồi còn làm Giám mục, sau khóa họp khoáng đại thứ hai của Công đồng chung Vatican II ( 1962-1963 ), tháng 12 năm 1963, Ðức Karol Wojtyla đã hành hương Thánh địa lần đầu tiên.
Tháng 11 năm 1978, sau 4 tuần được bầu làm Vị Kế nghiệp Phêrô, ÐTC đã bày tỏ với Ðức Cha Maximos đệ ngũ Hakim, Giáo chủ Giáo hội công giáo Hy lạp-Melkite, ước mong được thực hiện cuộc hành hương đầu tiên của ngài ngoài nước Ý bằng việc đích thân đến Betlem vào dịp Lễ Giáng sinh. Nhưng ước mong này đã không thể thực hiện được. Ngài đã nhắc đến ước mong này trong bài giảng Ðêm lễ Giáng sinh là "Ngài muốn được đến tận nơi Chúa sinh ra, để cử hành thánh lễ tại đây".
Từ Lễ Giáng sinh năm 1978, nhiều dự tính đã được đưa ra về cuộc hành hương Thánh địa, nhưng Israel không ủng hộ, vì giữa Vatican và Do thái chưa có quan hệ ngoại giao. Việc thiết lập quan hệ ngoại giao chính thức được thực hiện ngày cuối cùng năm 1994. Từ đó, chương trình của cuộc hành hương được xúc tiến mạnh mẽ, để ÐTC có thể thực hiện cuộc hành hương, tốt hơn cả trong Năm Thánh 2000. Dù vậy, còn có nhiều khó khăn khác, cách riêng vấn đề rất phức tạp của Palestine. Ngày 15.9.1982, lần đầu tiên ÐTC tiếp Chủ tịch của Tổ chức giải phóng Palestine, ông Yasser Arafat và ngài lên tiếng: phải tôn trọng quyền của các dân tộc. Sau đó ngài còn tiếp các chính khách Do thái và Palestine nhiều lần. Ngày 5.10.1980, trong chuyến viếng thăm Giáo phận Otranto (miền nam nước Ý), trên bờ biển Adriatique, hướng về Trung-Ðông, Ðức Gioan Phaolô II nêu lên các nguyên tắc sau đây, để bảo đảm hòa bình: quyền của Do thái được tồn tại như một quốc gia và được bảo đảm về an ninh; quyền của Palestine được sống yên hàn tại miền đất mà hiện nay họ đã bị trục xuất; quyền của Liban, một quốc gia chủ quyền và độc lập, phải được bảo đảm về toàn vẹn lãnh thổ. Sau cùng trong cuộc hành hương vừa kết thúc, một lần nữa tại chỗ, Ðức Gioan Phaolô II đã nhấn mạnh: những nguyên tắc trên đây phải được thực hiện, để hòa bình trở lại trong miền Trung-Ðông.
Về Thành thánh
Giêrusalem, trong sứ điệp "Urbi et Orbi"
(cho Thành Roma và cho Thế giới)
đọc ngày Lễ Phuc sinh năm 1984, ÐTC
bày tỏ lập trường rõ ràng
của Tòa Thánh như sau: Giêrusalem không
thể trở nên "một bảo tàng
viện" dành cho khách du lịch và người
hành hương, nhưng các quyền của
dân địa phương, Cộng đồng
Do thái, Ả rập, Kitô giáo và
Hồi giáo, cần được tôn
trọng: quyền sống còn - quyền cư
trú - quyền tự do lương tâm,
tự do tôn giáo. Dĩ nhiên, trong
chuyến viếng thăm vừa kết thúc,
vấn đề Giêrusalem đã được
quan tâm cách riêng trong cuộc gặp gỡ
với Nhà Cầm quyền Do thái.
Và cũng nên nhớ lại rằng:
một trong các mục tiêu của chuyến
viếng thăm của ÐTC tại Thánh
địa, cũng như tại Ai cập cuối
tháng 2/2000 vừa qua, là đem đến
sự an ủi và củng cố đức
tin các tín hữu công giáo, là
thành phần thiểu số và gặp
nhiều khó khăn, trong miền này.
Cũng vì mục tiêu này, ngài
đã gặp chung các vị lãnh đạo
các Giáo hội công giáo thuộc
các lễ nghi khác nhau tại Tòa Giáo
chủ Latinh ở Giêrusalem, sau thánh lễ
tại Mồ Thánh.